Młody nowojorski pisarz Jerry (Jason Biggs) bezskutecznie próbuje uporządkować swoje życie uczuciowe. Jego związek z Amandą (Christina Ricci) wisi na włosku. Wina za ten stan rzeczy leży w znacznym stopniu po stronie Amandy, która cierpi na "chroniczną niewierność". Za radą starszego kolegi po piórze (Woody Allen), Jerry podejmuje walkę o uratowanie związku. Przede wszystkim będzie musiał pokonać własne lęki i frustracje. Neurotyczny charakter młodego pisarza nie będzie jedyną przeszkodą, która stanie na drodze do szczęścia młodych ludzi.